“开放，而非关闭”－[Y3N@C80-C(CO2CH2Ph)2]的合成与稳定性研究（JACS, 2007）

参考文献：

O. Lukoyanova; C. M. Cardona; J. Rivera; L. Z. Lugo-Morales; C. J. Chancellor; M. M. Olmstead; A. Rodriguez-Fortea; J. M. Poblet; A. L. Balch; L. Echegoyen, “Open rather than closed” malonate methano-fullerene derivatives. The formation of methanofulleroid adducts of Y3N@C80. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 10423-10430.

本文中，对Y3N@C80的进行环加成，意外地得到了非常稳定的衍生物[Y3N@C80-C(CO2CH2Ph)2]，并对其进行了X-射线晶体学、1H NMR、13C NMR、HMQC、紫外光谱、高效液相色谱法、质谱、电化学表征。

ADF优化得到的EMF分子构型与X射线衍射实验得到的数据相吻合，同时理论分析的结果表明，这种EMF材料的热力学稳定性主要来自于它们特殊的开笼式结构。这种结构既可维持C80笼上的碳原子的sp2杂化方式，同时还可让笼内的Y3N团簇呈平面结构，因而体系的能量比较低。